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Le château de Cennina a été construit en 1167 par le comte gibelin Brandaglia Alberigo d'Uguccione et se dresse sur une colline de 477 mètres surplombant la Valdambra, au Moyen Âge un important point de transit entre le haut Valdarno florentin et la Valle di Montaperti dans la région siennoise et un accès à Florence depuis le sud. Son origine remonte, selon toute vraisemblance, à l'époque étrusque-romaine et son développement à l'époque lombarde, peut-être pour exercer des fonctions de contrôle sur les routes sous-jacentes à l'embouchure de la Valdambra dans le Valdarno. L'actuel village fortifié s'organise autour du château féodal du XIIème siècle.
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